TailscaleはL3 VPNなのでIPアドレス単位で通信先を見てます

・通信先が100かts.net配下
　→TailscaleのVPNトンネルに突っ込む、直接疎通できる相手ならP2Pで直接トンネル接続してパケットを直送する
　　つながらない相手ならInternet上の中継ノードやUDP Hole Punchingなどでトンネルを確立

・通信先がそれ以外
　→通信先がサブネットルーティング対象→サブネットルーター経由でのVPN接続
　→それ以外
　　→Exit NodeがON→Exit Nodeとトンネルしてデフォルトルートのように使う
　　→Exit NodeがOFF→通常のパケットとしてNICから放出

みたいなVPN付きルーターみたいなのをソフトウェア的にやってます。

この辺はL2TPとかEtherIP over IPsecとかとは用途が全然違う領域。(こっちはネットワークサブネットをくっつけてしまえ的なS2SとかP2Sね)